Chelsea sejatinya mulai berkembang ketika memasuki akhir era 90-an, yakni di tahun 1997 hingga memasuki awal 2000.
Kala itu, mereka mulai disegani dengan nama-nama beken seperti, Gianluca Vialli, Ruud Gullit, dan Gianfranco Zola yang mulai membawa klub asal London Barat itu disegani di Benua Eropa.
John Terry saat mengawali debut bersama Chelsea di musim 1998/99.
Meski generasi emas Chelsea yang pertama belum memberikan Liga Primer Inggris, setidaknya mereka juga pernah menyumbangkan gelar domestik lainnya, seperti Piala FA, Piala Liga Inggris, UEFA Cup Winners, dan UEFA Super Cup.
Nama kapten The Blues, John Terry sendiri mengawali debut seniornya di tahun 1998, artinya bek asli Inggris ini pernah mencicipi kesuksesan awal klub masa kecilnya ini.
Seiring berjalannya waktu, tanpa terasa pemain yang telah berusia 35 tahun ini telah menghabiskan waktu selama 18 tahun untuk berkarya bagi publik Stamford Bridge, keputusan klub yang tak memperpanjang kontraknya membuat Terry memilih hengkang ketimbang gantung sepatu.
Skuat Chelsea saat menjuarai UEFA Super Cup di tahun 1998.
Keputusan ini tentu membuat kecewa bagi para penggemar Chelsea, namun di satu sisi, The Pensioners akan kembali membuka lembaran baru alias era baru untuk mengulang kesuksesan mereka.
Jika pada tahun 1998 Terry merupakan pemain dari akademi klub yang lolos ke tim senior, maka pada masa kini tidak sedikit pemain muda, seperti Ruben Loftus-Cheek yang akan mengikuti jejaknya.
Berikut ini adalah Analisis INDOSPORT mengenai masa John Terry di awal kesuksesan Chelsea dan dibukanya lembaran baru mereka.