Sejak kick off dimulai, Milan langsung mengusung permainan cepat dengan membangun serangan yang benar-benar menusuk ke jantung pertahanan dari Austria Wien. Hasilnya laga baru berjalan 7 menit, I Roosoneri sudah unggul 1-0 melalui Hakan Calhanoglu usai memanfaatkan umpan Nikola Kalinic.
Unggul satu gol tidak membuat Milan mengendurkan serangan, tiga menit berselang Andre Silva berhasil menambah keunggulan Milan setelah mendapatkan umpan ciamik dari Calhanoglu. Penyerang asal Portugal itu pun sukses menaklukkan kiper Austria melalui sepakan terukurnya.Skor 2-0 untuk Milan.
Austria Wien benar-benar kewalahan menghadapi agresivitas Milan. Pada menit ke-20, Calhanoglu lagi-lagi menjadi aktor gol ketiga Milan. Umpan dari pemain asal Turki itu berhasil dimanfaatkan Ander Silva yang lolos dari jebakan offside. Bomber 21 tahun ini pun melepaskan tembakan yang tidak bisa dihalau kiper Austria Wien.
Tertinggal tiga gol, Wien belum mampu keluar dari tekanan tim tamu. Hingga wasit meniupkan peluit tanda berakhirnya babak pertama, skor 3-0 bertahan untuk Milan