Head to Head Timnas Indonesia vs Singapura di Piala AFF

Timnas Indonesia sudah tujuh kali bertanding melawan Singapura di ajang Piala AFF. Dari tujuh pertemuan itu, Timnas Indonesia menderita empat kekalahan. 

Kekalahan pertama Indonesia di tangan Singapura terjadi di ajang Piala AFF 1998 (Piala Tiger). Saat itu Indonesia yang lolos sebagai runner up Grup A bertemu Singapura yang menjadi juara Grup B di babak semifinal.

Pada pertandingan yang berlangsung di Thong Nhat Stadium, Vietnam itu, Singapura menang dengan skor 2-1. Gol Singapura dicetak oleh Rafi Ali pada menit ke-12, dan digandakan oleh Nazri Nasir pada menit ke-30. 

Indonesia hanya bisa membalas satu gol berkat upaya dari Miro Baldo Bento di menit ke-34. 

Kekalahan Indonesia berikutnya terjadi di final Piala AFF 2004 (Piala Tiger). Saat final leg pertama di Gelora Bung Karno, Indonesia menyerah 1-3. 

Sedangkan saat leg kedua di Singapura, Indonesia kembali kalah dengan skor 1-2. Secara agregat Indonesia kalah 2-5 dan merelakan trofi Piala AFF kepada Singapura. 

Indonesia kembali kalah dari Singapura di Piala AFF 2008. Saat itu Indonesia kalah 0-2 dari Singapura karena gol Baihakki Kaizan dan Shi Jiayi.