Sejarah Panjang Persaingan PSM dan Persija di Liga Indonesia
Sebanyak 28 tim yang tampil di Divisi Utama musim 1999/2000 dibagi dalam dua grup (14 Wilayah Barat, 14 Wilayah Timur).
Empat tim yang berada pada posisi teratas dari tiap wilayah maju ke babak 8 Besar yang dibagi dalam dua grup;
Di kompetisi tertinggi ini, PSM dan Persija kembali menjadi favorit juara.
Persija dengan bintangnya Bambang Pamungkas menjadi juara Wilayah Barat. Sementara PSM dengan bombernya, Kurniawan Dwi Yulianto, menjadi tim teratas di wilayah timur.
Bambang PamungkasKedua tim akhirnya dipertemukan di babak semifinal usai melewati penyisihan grup babak 8 besar.
Dalam laga krusial yang berlangsung seru tersebut, PSM Makassar berhasil menang tipis dengan skor 1-0 atas Tim Macan Kemayoran. Gol PSM kala itu dicetak oleh Miro Baldo Bento.
Di akhir kompetisi, PSM keluar sebagai juara setelah mengatasi perlawanan Pupuk Kaltim di final dengan skor 3-2.
Striker PSM, Kurniawan Dwi Yulianto, mencetak dua gol di laga final tersebut.