Termasuk Eks Borneo, Ini 6 Pemain Terburuk Real Madrid dari Klub Liga Inggris
Fans Real Madrid sempat mencibir kedatangan defender yang rawan cedera ini di tahun 2004, terutama ketika mengetahui bahwa Woodgate merupakan alternatif dari Alessandro Nesta yang enggan dilepas oleh AC Milan.
Woodgate sendiri sedang bergulat dengan cedera saat penandatanganan kontrak dan pertandingan debutnya bersama Real Madrid pun seperti sebuah bencana.
Woodgate mencetak satu gol bunuh diri dan mendapatkan kartu merah di pertangan melawan Athletic Bilbao waktu itu. Fans Madrid di tahun 2007 menyebut Woodgate sebagai transfer terburuk Madrid di abad 21.
Thomas Gravesen
Salah satu transfer yang cukup mengejutkan terjadi di bursa transfer musim dingin di tahun 2005 di saat Real Madrid mendatangkan gelandang bertahan Thomas Gravesen dari Everton.
Karier Gravesen di Madrid hanya bertahan kurang dari dua tahun dan kehadirannya dihiasi dengan adu jotos dengan Robinho yang sempat terekam dan kemudian viral di media.