PSM dan Piala AFC, Pembuktian Klub Indonesia Paling Sering Mentas di Level Asia

Berselang tiga musim kemudian, PSM naik level ke Asian Club Championship (sekarang Liga Champions Asia) berkat kesuksesan menjuarai Liga Indonesia Bank Mandiri 1999/00 usai menggulung PKT Bontang di partai puncak.

Lagi-kali PSM mampu menjejak perempat final sebelum mengepak koper akibat kalah bersaing dengan para raksasa Asia seperti Jubilo Iwata (Jepang), Suwon Bluewings (Korea Selatan), dan Shandong Luneng (China).

Perempat final kala itu menggunakan sistem round-robin dalam dua grup terpisah. PSM yang masuk Grup Asia Timur terbenam di dasar klasemen setelah menelan tiga kekalahan beruntun dari Shandong Luneng (1-3), Suwon Bluewings (1-8), dan Jubilo Iwata (0-3).

Cukup mengejutkan lantaran skuat PSM kala itu berisikan pemain lokal top sekaliber Hendro Kartiko, Kurniawan Dwi Yulianto, dan Miro Baldo Bento plus pemain asing berkualitas seperti Carlos De Mello (Brasil), Charles Lionga (Kamerun), dan Joseph Lewono (Kamerun).