Mengenang 5 Duel Terbaik Duo Iblis Merah, AC Milan dan Manchester United
1. Manchester United 0 - 1 AC Milan (24 Februari 2005)
Kembali ke musim 2004/05, saat itu Man United harus menghadapi AC Milan di babak 16 besar. Pertemuan ini tak terhindarkan karena Setan Merah berstatus runner up grup D dan Rossoneri berstatus juara grup F.
AC Milan yang saat itu dihuni para pemain papan atas pun berhasil meraih kemenangan tipis di Old Trafford dengan skor 1-0 lewat gol Hernan Crespo di menit ke-78 memanfaatkan kesalahan kiper Man United kala itu, Roy Carrol yang sejatinya tampil apik sepanjang laga.
2. Manchester United 3 - 2 AC Milan (25 April 2007)
Usai pertemuan pertama keduanya di era baru Liga Champions pada 2005 lalu, keduanya kembali bertemu pada 2007 tepatnya di babak semifinal.
Man United pun mengusung misi balas dendam atas kekalahan di babak 16 besar pada 2005 lalu. Keingina ini pun terlihat di atas lapangan.
Man United berhasil menggasak AC Milan dengan skor 3-2 berkat gol kemenangan Wayne Rooney di menit ke-90+1.
Meski Rooney menjadi bintang kemenangan, nyatanya justru Ricardo Kaka lah yang jadi perbincangan berka aksi dua golnya. Termasuk saat membuat Patrice Evra dan Gabriel Heinze bertabrakan.
3. AC Milan 3 - 0 Manchester United (3 Mei 2007)
Kemenangan 3-2 Man United di leg pertama membuat Setan Merah selangkah lagi ke final Liga Champions. Sayangnya, di leg kedua anak asuh Sir Alex Ferguson dibuat malu di San Siro oleh AC Milan.
Tanpa ampun, AC Milan membungkam Man United dengan skor 3-0 di San Siro berkat gol Kaka, Clarence Seedorf dan Alberto Gilardino.
Hasil ini pun membuat skuat Man United yang kala itu berseragam putih hitam tak percaya. Hasil itu juga membuat AC Milan menjadi juara usai membalaskan dendamnya ke Liverpool di partai final.
4. AC Milan 2 - 3 Manchester United (16 Februari 2010)
Untuk kedua kalinya AC Milan dan Man United bertemu di babak 16 besar edisi Liga Champions pada musim 2009/10.
Di laga ini, Man United berhasil membalaskan dendam atas hasil-hasil memalukan di musim-musim sebelumnya. Di laga ini, Setan Merah berhasil meraih kemenangan 3-2 atas AC Milan di San Siro.
Gol kemenangan Man United dicetak oleh Paul Scholes dan Wayne Rooney (2 gol). Sedangkan AC Milan hanya mencetak gol lewat Ronaldino dan Clarence Seedorf.
Hasil ini pun mempermudah langkah Man United di leg kedua.
5. Manchester United 4 - 0 AC Milan (11 Maret 2010)
Di leg kedua, Man United yang unggul tiga gol tandang terlihat benar-benar ingin membalaskan dendamnya atas kekalahan-kekalahan di masa lampau.
Secara meyakinkan, Man United menggasak AC Milan dengan skor 4-0 lewat dua gol Wayne Rooney, satu gol Park Ji-sung dan satu gol Darren Fletcher.
Hasi ini memuluskan langkah Man United ke perempat final sebelum tumbang dari Bayern Munchen lewat gol tandang dengan agregat 4-4.