3 Klub Pendiri PSSI Bernasib Apes, 1 Klub Sempat Mati Suri Sebelum Bangkit Kembali
Klub terakhir pendiri PSSI ini termasuk paling mengenaskan. Tak hanya terlupakan, eksistensi PSM Madiun bahkan sempat hilang dari sepak bola Tanah Air, saat itu di kotanya sendiri mereka kalah saing dengan klub baru Madiun Putra.
Prestasi paling mentok PSM Madiun bahkan terjadi lebih dari sedekade lalu, tepatnya dalam kurun waktu 2004 hingga 2007. Kendati demikian, prestasi itu juga tak bisa dibilang memabanggakan.
Sebab, pada masa itu, PSM Madiun hanya berkubang di dividi ketiga dan keempat. Petaka lain datang ketika memasuki pengujung musim 2008/2009, walikota Madiun, Bambang Irianto justu menganaktirikan klub pendiri PSSI ini.
Saat itu, Bambang Irianto lebih memilih membangkitkan klub baru daripada megurus PSM Madiun. Klub baru ini merupakan Madiun Putra, tim yang diambil dari kompetisi internal Laskar Benteng Wilis.
Setelah tahun itu, PSM cenderung menghilang dari persepakbolaan tanah air. Hingga akhirnya pada tahun 2019 Laskar Benteng Wilis mencoba bangkit dengan ikut kompetisi Liga 3 Asprov PSSI Jawa Timur.
Otomatis setelah berhasil kembali setelah vakum lebih dari 10 tahun, PSM Madiun kini mantap berkompetisi di Liga 3 Regional Jawa Timur, kondisi yang dirasakan PSM mirip dengan apa yang dirasakan PPSM Magelang.